Ester und Verseifung

Ester sind durch die sogennante Veresterung zugänglich. Bei dieser Reaktion reagiert ein Alkohol mit einer Carbonsäure unter Abspaltung von Wasser. Es entsteht ein Ester bzw. Carbonsäureester.

Wie der Mechanismus dieser Veresterung abläuft, wurde bereits im Kapitel „Veresterung und Gleichgewicht“ beschrieben. Die Rückreaktion der Veresterung wird Verseifung genannt.

Die Verseifung ist basisch katalysiert werden.

Im ersten Schritt greift ein Hydroxid-Ion den Carbonylkohlenstoff des Esters in einer nucleophilen Addition an. Durch die entstehende negative Ladung kann das Alkoholat-Ion abgespalten werden, das die Säure protoniert. Es entstehen der Alkohol und das Carbonsäureanion. Dieses kann mithilfe einer starken Säure wieder zur Carbonsäure überführt werden. Dieser Schritt ist allerdings kein Teil der Verseifung.

In der Natur kommen Ester in Form von Fetten vor. Es handelt sich hierbei um Triacylglyceride. Ein Glycerin Molekül (siehe unten) ist verestert mit drei Fettsäuren. Fettsäuren (siehe unten) sind Carbonsäuren mit langer Kohlenstoffkette.

Spaltet man ein Triacylglycerid durch die Verseifung auf, so erhält man die Salze der Fettsäuren. Diese können zum Teil zu Seifen verarbeitet werden, woher der Name der Reaktion kommt.